1905–1960：成立和赢得首次联赛冠军

切尔西成立于1905年3月10日，主场位处于今日伦敦的市中心区。1905年5月29日球队就被选为英格兰乙组联赛球队，并在1905年9月1日正式展开俱乐部成立以来首场联赛比赛，对手为斯托克波特足球俱乐部。

随后切尔西成从其他球队聘请了多名联赛球员，并正式升上最高级别联赛比赛。切尔西曾在1915年打入足总杯决赛，但未能夺冠。此后切尔西战绩一直都没有获得任何主要荣誉，直到1954–55年赢得英格兰甲组联赛冠军。

1989–2003：跻身竞争行列

1989–90赛季切尔西正式重返顶级联赛英甲，并在同年以黑马身份取得联赛第四名。数年后切尔西聘请了当时 35 岁的前英格兰中场球星格伦·霍德尔担任领队。荷杜领军第一年即带领切尔西赢得足总杯亚军，取得欧洲杯赛冠军杯的参赛资格，重返欧洲赛场。九十年代中期拥有者肯·贝茨（Ken Bates）正式入主切尔西，在他支持下花了平均数百万镑收购名将，其中最著名的是在1995年收购荷兰名将路德·古利特和前曼联射手马克·休斯。荷杜1995–96年赛季带领切尔西取得联赛第十一名的成绩后辞职，转教英格兰国家队。

古利特在1996–97赛季成为球队主教练，首赛季便带领球队打入联赛前六名；在1997年英格兰足总杯决赛以 2–0 击败米德尔斯堡更为切尔西获得了二十六年来首个大赛锦标。1998年2月古利特宣布辞职，由球队的意大利籍射手维亚利（Gianluca Vialli）接手。维亚利一上任便为切尔西取得1998年欧洲杯赛冠军杯、欧洲超级杯和英格兰联赛杯冠军，1998–99赛季也带领切尔西取得联赛第三名，并首次进军欧洲冠军杯，1999–2000赛季进入了冠军杯八强。2000年卫冕冠军曼联宣布不参加足总杯，切尔西取得英格兰足总杯冠军。当时的切尔西引进了许多星级球员，例如意大利射手佐拉、荷兰守门员德科尔、法国中场拿保夫，以及西班牙右后卫费雷尔。

由于球队平均年龄太高，切尔西在1999-2000年度赛季只能在主场取得胜仗，结果领队维亚利在2000年9月被切尔西解雇，改任意大利籍教练克劳迪奥·拉涅利（Claudio Ranieri）担任领队，虽然换入了一些新面孔充实球队，但拉涅利却并没有为切尔西取得任何锦标，反而因为花费太多资金在球员买卖，超出了切尔西本身的财力，结果令切尔西带来7,700万英镑的负债。过度的负债为后来阿布拉莫维奇的私有化埋下了伏笔。